Под иконата Мадона призна с години тиражираната клюка, че е била гадже на рапъра Тупак Шакур. Материалното момиче разкри тайната в предаването на Хауард Стърн, докато обясняваше за старо интервю с Дейвид Летерман, където казала 14 пъти `f**k`.

"Казах тази дума много пъти. Бях в странно настроение този ден. По това време излизах с Тупак Шакур и той бе обзел целия ми живот. Така че, когато отидох на интервюто, се почувствах доста гангстерски", казва Мадона.

Когато Стърн я поразпита за още подробности, певицата отклони въпросите му с това, че вече се знае достатъчно за връзката им в публичното пространство.

През 2007 г. излезе книгата "Мадона: Като икона", в която са описани подробно отношенията на двамата изпълнители. Те излизали през 1994 година - две години преди да убият Тупак.